Prva epizoda prikazana je 14. travnja 1999. godine pod nazivom Chef's Night off. Ovaj je format bio inovativan, opušten i prikovao je gledatelje za male ekrane. 

The Naked Chef snimao se sve do 2001. godine, do kada je Jamie već zaradio status globalnog kulinarskog fenomena. Odmakao se od strogih pravila kuhinje i često je, umjesto vrhunskih noževa, koristio ruke. Dok je nekima njegov pristup bio nezamisliv i pogrešan, drugi su cijenili nepretencioznost. Bez obzira na podijeljena mišljenja, Jamie Oliver popularizirao je opušteno kuhanje, druženje uz hranu, planiranje jelovnika i iskorištavanje svih ostataka. 

Nakon završetka snimanja The Naked Chefa, njegova je popularnost nastavila rasti. Napisao je 20-ak kuharica, koje su imale milijunske naklade, a sve snimljene emisije teško je pobrojiti. Vrijedi izdvojiti dokumentarni serijal Jamie's Kitchen u kojem je trenirao grupu mladih koji dolaze iz nezavidnih obiteljskih situacija. Snažnu je socijalnu komponentu i veliki odjek imala i kampanja Feed Me Better, Jamiejev pokušaj da uvede zdravu i pristupačnu prehranu u britanske škole.

Oliver je 2008. godine otvorio prvi lanac restorana Jamie's Italy, koji je uspješno poslovao sve do 2016. godine. Tada je gastronomsko carstvo Jamieja Olivera bilo pred raspadom i morao je uložiti vlastiti novac kako bi održao dio restorana. Iako financijske brige nisu iza njega, nastavlja raditi punom parom. Krajem prošle godine objavio je novu kuharicu Jamie Cooks Italy, na policama knjižara je i specijalno izdanje njegovih prvih pet kuharica, a snima i kulinarsku emisiju – Jamie's Quick & Easy Food.